民间传说中的张飞勇极、猛极、强极，却也愚笨至极。粗犷，豪爽，有一个火爆脾气；作战勇猛，攻无不克、战无不胜，敌人闻风丧胆；一身忠义之气，至死不改本色……
于是就有了一个“莽张飞”的绰号，不过这样看张飞并不全面，张飞其实跟“鲁莽”沾不上边。
其强者，旧话本中联军才得进入洛阳还是因为吕布被张飞打败的缘故，三国志平话一书干脆直接说张飞是「三国志」里第一条枪，谓其天下第一。史传中的张飞勇武不比小说中的描述逊色，正史三国志的作者陈寿就说：「飞雄壮威武，亚于(仅次于)关羽，魏谋臣程昱等咸称羽、飞万人之敌也。 张飞最威猛的事迹，当是当阳一役率领二十骑断后。
据蜀书张飞传记载：......先主弃妻、子走，使张飞以二十骑拒后。飞据水断桥，瞋目横矛曰『身是张益德也，可来共决死!』敌皆无敢近者.....」不过二十骑就喝退了曹操大军，这是何等的气魄!而张飞的老婆也同样是大家闺秀：据《三国志》第九卷记载，公元200年，张飞在徐州一带巡逻时，碰上了夏侯渊的侄女夏侯氏，听说对方是名门闺秀，马上明媒正娶，这可不是野史。我们看《三国志》的记载：“初，建安五年，时霸（夏侯霸，夏侯氏的堂哥）从妹年十三四，在本郡，出行樵采，为张飞所得，飞知其良家女，遂以为妻”。
夏侯姑娘为张飞生了一个女儿，后来嫁给刘禅当皇后。“良家女”在古代指的是出身好，受过好的教育，遵从三从四德的约束的女性，从这可以推测夏侯氏样貌不差。而且张飞的长女后来当了刘禅的皇后，二女儿为贵人。三国演义八十五回"刘先主遗诏托孤儿、诸葛亮安居平五路"中，孔明与群臣上言道：“故车骑将军张飞之女美而贤，年十七岁，可纳为正宫皇后。”后主即纳之。能贵为皇后，那张飞女儿肯定很漂亮。
张飞其实应该感谢夏侯渊，当年北方饥荒，夏侯渊宁可饿死幼子，保存了夏侯姑娘，还是看原文吧：“渊以饥乏，弃其幼子，而活亡弟孤女。”史传中的张飞不仅勇猛，还善于用兵，是刘备阵营仅次于关羽的大将。 刘备前半生颠沛流离，连带麾下众将也不受重视，鲜少留下什么记载。但即使在这样的情况下，张飞仍然在刘备被曹操表为左将军时一同被表为中郎将，可见张飞在刘备寄居曹操旗下时已经开始崭露头角了。董昭建议曹操除掉刘备时所言「张飞为之羽翼」，也正说明了此时的张飞在人们心中已经是不容小觑的了。张飞的武力值也直逼吕布，我们一起来看一下：
在三国时代，要说武艺最高的，就是吕布了，张飞在三国的武力值也不再其之下，我们一起看一下他们的三次交锋：
都说“人中吕布，马中赤兔”，吕布本身就武艺超群拔萃，为天下第一勇士，恰好又有天下第一宝马――赤兔火龙驹为坐骑，更是如虎添翼，横行无敌，为天下众将所畏忌。所以吕布这个人骄狂得不要不要的，曾口出大言：“吾有画戟、赤兔马，谁敢近我？!”
那个时代的三个狂人：吕布、关羽、魏延，都曾经说过类似的话，但结局都不太好，这说明人还是不能太狂了。
吕布凭籍着一身超群的武艺在沙场上横行跋扈，目中无人，但他这辈子最怕一个人，就是张飞。在吕布眼中，张飞就是一块又臭又硬的茅坑石，非常令人厌恶，却又偏偏奈何不得，也算是吕布一生的扫帚星。两人一共有过四次直接交手，张飞一点都不落下风，还隐隐然有相克之势。
两人第一次交手是虎牢关之战：
吕布正是意气风发的巅峰期，虎牢关前连胜四阵，“战不三合”斩方悦，“手起一戟”杀穆顺，“十数合”重创武安国，“不数合”打跑公孙瓒。正在乘胜追击之时，张飞斜刺里杀出来，一声喝“三家姓奴休走！”大大激怒了吕布，两人厮杀起来，“连斗五十余合，不分胜负”。
吕布能“战不数合”就打跑曹军猛将夏侯惇，以一敌二对抗关张组合、典许组合，其战斗力可谓强悍到了惊人的地步。纵观三国诸将，能在吕布马前撑到五十合以上的只有张飞一人，其他人都做不到。两人第二次交手是徐州夜袭战：
刘备和关羽率兵至盱眙去与袁术交战，留下张飞独镇徐州。张飞却饮酒误事，被吕布钻了空子，里应外合，打了场偷袭。张飞正在醉梦中，吕布兵马已经杀到府前，慌忙披挂上马迎敌，“酒犹未醒，不能力战”，敌不住吕布，匆忙突围，而吕布也“素知飞勇，亦不敢相逼”，任由张飞脱身逃走。在张飞酒醉之时尚“不敢”逼得太紧，可见吕布对张飞的忌惮程度。
两人最后一次交锋是小沛城外：
曹操和刘备联手，吕布出城迎战，留陈登父子守御小沛。吕布回城却被陈登拒之门外，正要攻城，张飞率兵从后面杀过来了。此时的吕布再遇张飞，不要说武力相抗了，连战斗意志都已经彻底丧失，居然搞起了车轮战。他先派上高顺出阵消耗一下张飞的锐气，见高顺“不能取胜”，只好亲自挥戟接战。但没打多久，遥见曹操大军到来，吕布“料难抵敌，引军东走”。这是吕布戎马生涯中唯一一次在单挑状态下选择主动撤退。
从这一刻起，“天下第一勇士”的宝座已悄然易主，吕布时代已落下帷幕，日薄西山的吕布已经不具备与张飞相抗的实力了。纵观两人几次的交锋，张飞的表现是一次比一次好，而吕布则每况愈下。都说张飞战斗风格极其悍勇，敢于玩命，以死相拼，而吕布忌惮其勇，所以战力发挥上缚手缚脚，但这只是其中的一个方面。
我们通过张飞的战斗历程不难看出，其实张飞不仅是吕布的克星，他还是许褚的克星，张郃的克星。从这一点上看，张飞确实比较神奇，无论对付武力值高一阶的对手（如吕布），或者对付武力值同级别的敌将（如许褚、马超），还是对付低一阶层的敌手（如张郃、夏侯渊），张飞的表现都是相当精彩的，他这个特点在三国诸将中是独一无二的。那么仅仅以“悍勇”两个字来解释是明显不足的。
其实我们检点一下张飞的履历就能发现，他不但战斗勇猛，性情凶悍，他还非常善于用计：虚做劫营中心开花擒刘岱，徐州城外夜袭曹营，当阳桥摆疑阵，假道绕城擒严颜，三败张郃，张飞居然是蜀汉五虎将中用计最多，成功率最高的，远远超过文武双全的二哥关羽。同时，张飞“敬爱君子不恤小人”，与蜀汉中上层的知识分子官员们人际关系处理得相当不错，深受大家的欢迎，很有政治头脑。张飞在当时就特别出名，在这方面，张飞比赵云、黄忠等人都大得多。
张飞是当时公认的“万人敌”，曹操手下的谋士程昱、郭嘉、刘晔、傅干以及孙权手下的周瑜都曾评价过张飞，对他的勇猛给予了高度赞扬：
刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也。（程昱）
备有雄才而甚得众心，张飞、关羽者，皆万人之敌也。（郭嘉）
诸葛亮明于治而为相，关羽、张飞勇冠三军而为将。（刘晔）
刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。（周瑜）
勇而有义，皆万人之敌，而为之将。（傅干）张飞而且很有政治头脑：
张飞不仅勇猛，而且有智慧，《三国志》评价张飞“有国士之风”，这主要指的是他义释严颜的故事。
汉献帝建安十八年（213年），诸葛亮奉刘备之命率张飞、赵云等部前往益州增援，诸葛亮让张飞率一部人马先行。张飞在前面开路，首战巴东郡，将其故克，直抵巴郡郡治江州。
江州即今重庆，是益州东部重镇，时任巴郡太守严颜一向反对刘备进入益州，所以拒不投降，经过一番激战，张飞攻破了江州，将严颜生擒。
张飞抓住严颜，命人将他带到自己面前，斥责说：“我们大军已至，你怎敢不投降而拒战？”严颜丝毫不惧怕，回答说：“是你们不讲理，侵占我们的土地，我们江州只有断头将军，没有投降将军！”
张飞大怒，命左右将严颜拉下去砍头，严颜脸色不变，张飞被严颜凛然之气所感动，下令把他释放，尊之为宾客。
这不仅是一段历史佳话，更显示出张飞的政治头脑。当时，刘备取益州，却有“反客为主”之嫌，所以刘备特别在意争取人心，张飞善待严颜正符合刘备的战略思想。张飞还是还是一流书法家：
《三国志》中张飞的传记不到1000字，无法完全反映出这位三国名将的风采和全貌。
南北朝时有个叫陶弘景的人，写了一部《刀剑录》，里面有一段记载说，张飞初拜新亭侯时，让匠人用赤山铁专门打造了一口刀，他亲自在上面写下铭文：“新亭侯，蜀大将也。”后来张飞遇害，范强刺杀张飞后得到这把刀，把它献往孙吴。
南北朝距三国时代较近，这个记载有一定可信度，于是人们才知道，原来张飞也会书法，《新亭侯刀铭》就是他的书法作品。
元代画家吴镇曾对张飞的书法成就进行过评价，认为他的造诣很高，甚至说三国时代公认的著名书法家钟繇、皇象都比不上张飞。
明代有个叫曹学佺的人，写了一部《蜀中名胜记》，与《徐霞客游记》齐名，其中记述顺庆府渠县有个八濛山，在山下看到一块石头，上面题有“汉将张飞率精卒万人大破贼首张郃，立马勒石”的两行隶书大字。明人卓尔昌著有《画髓元诠》，说张飞最擅长的是草书，另一部名为《丹铅总录》的书中记载，四川涪陵一带自古流传下来一种刁斗，上面有铭文，就是张飞所写的。
现代著名学者吴晗曾写过一篇《由张飞的书画谈起》，其中写道：“我国书法家并不限于文人，武将中也不少，如岳飞、张飞等。